Die historische Altstadt von Heilbad Heiligenstadt wird durch Fachwerkhäuser, Kirchen, Plätze und gepflegte historische Gebäude geprägt. Bei einem Rundgang werden zahlreiche Spuren der langen Stadtgeschichte sichtbar. Die Straßen und Plätze sind überschaubar angelegt, sodass die wichtigsten Sehenswürdigkeiten bequem zu Fuß erreicht werden können.
Besonders reizvoll ist die Verbindung von Altstadt und Kurort. Nach dem Besuch historischer Gebäude laden Grünanlagen und Spazierwege zu einer Pause ein. Durch die Lage im Eichsfeld wird die Stadt außerdem von einer abwechslungsreichen Hügellandschaft umgeben. Ein Aufenthalt in Heiligenstadt kann daher gut mit einer Wanderung, einer Fahrradtour oder einem Besuch des nahegelegenen Vitalparks verbunden werden.